Stewart menyertai Pentadbiran Perkhidmatan Kolonial (CAS) pada tahun 1928, dan memegang jawatan sebagai Pegawai Daerah di Wilayah Oya, Nigeria, Setiausaha Kolonial di Bahamas, Setiausaha Kewangan di Mandatori Palestin, dan Setiausaha Persidangan Gabenor di Afrika Selatan. Beliau berkahwin dan mempunyai tiga orang anak.[2]

Rekod perkhidmatannya yang sangat cemerlang, dan kerana itu, beliau kemudiannya diumumkan sebagai Gabenor baru untuk Sarawak oleh Lord Listowel, Menteri Negara bagi Hal Ehwal Kolonial, untuk menggantikan Charles Arden-Clarke.